名著《三国演义》，张飞失徐州最直接的原因是酒后打下属曹豹，以致后者联合驻守小沛之吕布，里应外合夺取城池。那么，如果刘备出征前让关羽来守徐州，是否更妥？
刘备战略布局，让张飞守徐州城是无奈之举。刘备初任徐州牧，兵马不多，将才缺乏，宜自守而非攻伐。这次刘备奉诏讨伐袁术，形势上对自己相当不利，如何布局成大问题。
刘备帐下将才除关羽、张飞勇猛外，其他陈登、糜竺之辈，都只是普通谋士，无经天纬地之才。兵分两路，一路由张飞为主将守徐州，陈登相辅，存在隐患较大；另一路由刘备亲自带队，关羽提供战斗力和智谋支持，勉强能对抗袁术所属纪灵大军。
若派关羽守徐州，而让张飞随刘备出征，形势是否会好很多？若如此，刘备要分更多的心来关心鲁莽的张飞。虽说张飞武勇不是问题，单挑纪灵更不必担心，但是三弟经不起敌军使用计谋。一旦中计损失兵马，将使兵力有限的刘备军雪上加霜。这便是刘备选关羽作为自己搭档的原因，行军作战不必操心，更能随军协助刘备出谋画策。
若是关羽来守徐州，纪律严明守城池不在话下。曹豹主动通风报信，让吕布来袭取徐州的触发条件不存在。但是，刘备派出大量部队远征袁术，这个重要情报吕布岂会不知？时间一久，必然走漏风声。别忘了，吕布不是久居人下之人，遇到良机，说翻脸就翻脸。当年杀义父丁原、董太师都是很好的例子。
故，吕布一旦得知情报，必然趁机来攻。对关羽来说，形势一点不会好。
以关羽的守城水平，不足以对抗吕布大军。关羽智勇双全，武力、谋略等综合能力不成问题。但是，关羽迎战三国第一猛将吕布，直接硬拼肯定不行，使用计谋同样没胜算。不要忘了，吕布军师是陈宫，当年差点把曹操的老巢全部拿下，他是一个厉害角色。
若派关羽守徐州，坚守时间或比张飞长一些，但不可能改变整个局势。所以，这一次刘备远征失利、徐州失守是必然的。问题不在于派谁守徐州的战略布局，而是一开始分兵伐袁术注定大败，刘备很吃亏。（盐邑大兔）